Seizoen 1899 - 1900
De tweede editie van de Holdert Beker kent een heel ordentelijker verloop dan de eerste.
Er zijn slechts twee terugtrekkingen gedurende het seizoen.
De beker kent een verrassende winnaar in het Bredase Velocitas, de club van de militaire academie.
Dit zou een voorbode zijn van de goede jaren van Velocitas dat in de jaren daarna ook in de eerste klasse van
zich doet sprekn.
In de finale verslaan zij Ajax Leiden dat na een sterk seizoen uiteindelijk toch met lege handen staat.
05 - 11 - 1899 Quick [ Amsterdam ] Swift [ Amsterdam ] 3 - 1  
05 - 11 - 1899 Rap EDO [ Amsterdam ] 2 - 1  
05 - 11 - 1899 Volharding [ Amsterdam ] Hercules 3 - 3 Na verleging van 2x 7.5 min. zelfde stand
12 - 11 - 1899 Volharding [ Amsterdam ] Hercules 5 - 0 Hercules trekt zich terug
05 - 11 - 1899 HVV HBS 5 - 2  
05 - 11 - 1899 Concordia [ Delft ] Haarlem 0 - 4  
05 - 11 - 1899 Neptunus [Rotterdam ] Celeritas [ Rotterdam ] 1 - 0  
05 - 11 - 1899 Velocitas [ Breda ] BVV [ Breda ] 8 - 0  
05 - 11 - 1899 DFC Rapiditas [ Rotterdam ] 1 - 4  
05 - 11 - 1899 Sparta Volharding [ Rotterdam ] 7 - 0  
05 - 11 - 1899 Quick [ Nijmegen ] Go Ahead [ Wageningen ] 1 - 1 Na verleging van 2x 7.5 min. zelfde stand
03 - 12 - 1899 Go Ahead [ Wageningen ] Quick [ Nijmegen ] 3 - 1  
  AVV     Vrij
  Ajax [ Leiden ]     Vrij
  Olympia [ Middelburg ]     Vrij
  PVV     Vrij
  Vitesse     Vrij
  UD     Vrij
1e Ronde
2e Ronde
10 - 12 - 1899 Volharding [ Amsterdam ] RAP 0 - 2  
10 - 12 - 1899 Quick [ Amsterdam ] AVV 1 - 0  
10 - 12 - 1899 Neptunus [ Rotterdam ] Ajax [ Leiden ] 0 - 5  
10 - 12 - 1899 Haarlem HVV 2 - 6  
10 - 12 - 1899 Rapiditas [ Rotterdam ] Velocitas [ Breda ] 1 - 3  
10 - 12 - 1899 Sparta Olympia [ Middelburg ] 5 - 0 Olympia trekt zich terug
10 - 12 - 1899 Go Ahead Vitesse 3 - 1  
10 - 12 - 1899 PVV UD 1 - 3  
Kwartfinale
14 - 01 - 1900 Sparta Go Ahead 3 - 1  
14 - 01 - 1900 Ajax [ Leiden ] RAP 2 - 1  
14 - 01 - 1900 Velocitas [ Breda ] HVV 3 - 2  
14 - 01 - 1900 UD Quick [ Amsterdam ] 2 - 0  
Halve finale
18 - 02 - 1900 Velocitas [ Breda ] Sparta 2 - 1 Gespeeld in Den Bosch
25 - 02 - 1900 Ajax [ Leiden ] UD 2 - 1 Gespeeld in Hilversum
Finale
01 - 04 - 1900 Velocitas [ Breda ] Ajax [ Leiden ] 3 - 1 Gespeeld in Rotterdam